Tragico e romantico, Tristessa è basato su una vicenda autobiografica (la "vera" Tristessa si chiamava, paradossalmente, Esperanza), e ci regala forse il più bel ritratto femminile che il padre della Beat Generation abbia lasciato. Tristessa, la protagonista di questo romanzo pubblicato nel 1960, è una prostituta di Città del Messico, con la quale il narratore intreccia una relazione. Bellissima e, a suo modo, pura e innocente, la ragazza rappresenta ciò che del Messico Kerouac conosceva: fascino, miseria, pericolo. Il narratore sogna romanticamente di salvarla con la forza del proprio amore, ma dovrà scontrarsi non tanto con altri uomini innamorati di Tristessa, quanto con un rivale imbattibile, la morfina.

I vagabondi del Dharma rappresenta il seguito ideale del romanzo più celebre di Kerouac, quel Sulla strada considerato fin dal suo primo apparire una sorta di "Bibbia della Beat Generation". Anche nei Vagabondi, sempre di forte matrice autobiografica, lo scrittore racconta le avventure dei suoi discepoli e confratelli beatnik impegnati nella ricerca, disordinata ma sincera, di una nuova verità. Verità che, soprattutto grazie all'influsso della scuola Zen di San Francisco, Kerouac e i suoi identificano con gli insegnamenti buddhisti. Il loro percorso spirituale è costellato di omeriche bevute nei ritrovi fumosi del quartiere cinese di San Francisco così come di esaltanti scalate fra le montagne inviolate della California; di meditazioni notturne nei boschi o sulle spiagge solitarie ma anche di riti di sfrenata sessualità.

Quasi tutti per la prima volta tradotti in italiano, questi appartati scritti di Jack Kerouac testimoniano ancora una volta due grandi motivi dello scrittore americano: il viaggio e il jazz. Meglio: in viaggio e nel jazz, perché ad imporsi nella lettura di Kerouac è il dinami-smo della sua prosa e l’immersione della scrittura nel suo oggetto. «Se chi scrive è la musica, Kerouac diventa musica. Se chi scrive è il viaggio, lui si fa percorrere dalle visioni, diventa strada. Così diventa occhio, mano che impugna una fotocamera nelle mani di Robert Frank … Diventa toro, sangue, e chi scrive è la stupidità umana … diventa gente, e linguaggio della gente: Dave, il ragazzo messicano, l’umanità di Tangeri con Burroughs, gli irochesi, la patetica visione dell’eroico country quotidiano di un’America bambina che non vorrà mai crescere. E Kerouac diventa America. Ma, come i bambini, la rompe e la rifà diversa»